Inleiding:
Koolhydraat: Engels: carbohydrate; Duits: kohlenhydrat.
De
naam koolhydraten stamt nog uit de tijd dat onderzoekers van
mening waren, dat planten in staat waren om " hydraten van
koolstof " te maken. Later ontdekte men dat gehydrateerd
koolstof niet bestond en dat er geen moleculen water aanwezig zijn
in koolhydraten.
Een koolhydraat is in principe een
verbinding van koolstof, waterstof en zuurstof met de algemene
formule (Cn(H2O)m. Lang niet alle van de
omvangrijke groep als koolhydraten geclassificeerde in de levende
natuur voorkomende verbindingen beantwoorden evenwel aan deze
verhoudingsformule. Zo worden ook desoxyribose
(C5H10O4) en glucosamine
(C6H13O5N) koolhydraten genoemd,
melkzuur (C3H6O3) daarentegen
niet.
Koolhydraten zijn leveranciers van de voor het
leven benodigde energie en vormen als zodanig het belangrijkste
voedingsbestanddeel van vele dieren en de mens. In planten worden
zij door fotosynthese gevormd uit kooldioxide en water, in andere
organismen ontstaan zij uit wat complexere koolstofverbindingen
van ten minste twee of drie koolstofatomen. In de
stofwisselingsprocessen van levende organismen nemen de afbraak en
synthese van koolhydraten een centrale plaats in.
Indeling:
De koolhydraten kunnen worden onderscheiden in mono- en
oligosachariden, die ook wel suikers worden genoemd, en
polysachariden.
Monosachariden:
De monosachariden of enkelvoudige suikers, die niet door
hydrolyse met verdunde zuren kunnen worden gesplitst in
eenvoudiger verbindingen, zijn meerwaardige alcoholen, die tevens
een aldehyd- of een ketonfunctie bezitten, resp. aangeduid als
aldosen en ketosen. Op grond van het aantal
koolstofatomen waaruit het molecule bestaat, worden de
monosachariden tevens onderverdeeld in triosen (3), tetrosen (4),
pentosen (5) en hexosen (6). De meeste monosachariden zijn
hexosen; hiertoe behoren bekende suikers als glucose (een
aldohexose ; glucose (v. Gr. glukus = zoet), ook
druivensuiker of dextrose genoemd, een monosacharide
met brutoformule C6H12O6 ) en
fructose (een ketohexose ; fructose, ook
levulose (v. Lat. laevus = links) of
vruchtensuiker, een enkelvoudige suiker met de
samenstelling C6H12O6 .
De groepsnaam voor een monosaccharide ontstaat door
de uitgang –ose te plaatsen achter het telwoord dat het aantal
koolstof atomen in het molecuul aangeeft. Dit algemene
nomenclatuursysteem geeft de lengte van de koolstofketen en de
aard van de carbonylgroep aan. Aangezien suikers reeds lang bekend
zijn, heeft elke monosaccharide ook een eigen, triviale naam.
glyceraldehyde
: aldotriose
Treose : aldotetrose.
Ribose : aldopentose.
Glucose
: aldohexose.
Fructose : ketohexose.
Tot de
meest voorkomende monosachariden behoren de triose
glyceraldehyd, een belangrijk intermediair in de
koolhydraatstofwisseling; de tetrosen erytrose en
erytrulose, betrokken bij verschillende biochemische
transformaties; de pentosen ribose en desoxyribose,
die bestanddelen van de nucleïnezuren zijn; arabinose, een
bestanddeel van Arabische gom, en ribulose, dat een
belangrijke rol speelt in de fotosynthese. Van de hexosen zijn
dit: glucose, fructose, galactose, mannose en de daarvan afgeleide
verbindingen, zoals glucosamine, galactosamine,
alsmede de overeenkomstige zuren, t.w. glucuronzuur en
galacturonzuur.
Alle monosachariden hebben
reducerende eigenschappen.
Alle monosachariden bezitten
één of meer asymmetrische koolstofatomen, waardoor van een
verbinding met een gegeven verhoudingsformule verschillende
stereo-isomeren mogelijk zijn.
De monosachariden kunnen
worden onderscheiden in een D- en een L-reeks, afhankelijk van de
vraag of hun configuratie kan worden afgeleid van de triose
D-glyceraldehyd dan wel van L-glyceraldehyd.
Veruit de
meeste in de natuur voorkomende suikers behoren tot de D-reeks. De
monosachariden komen in oplossing vrijwel niet voor in de vrije
aldehyd- of vrije ketonstructuur, maar in een ringstructuur,
waardoor het aantal isomeren nog met een factor 2 toeneemt.
Oligosachariden:
De oligosachariden of samengestelde suikers zijn opgebouwd
uit twee, drie of vier al of niet gelijke monosacharide-eenheden.
Door hydrolyse met verdunde zuren worden de oligosachariden in de
samenstellende monosacharide-eenheden gesplitst. Qua
fysico-chemische eigenschappen en smaak vertonen de
oligosachariden nog een grote overeenkomst met de enkelvoudige
suikers.
De meeste oligosachariden zijn uit
hexose-eenheden opgebouwd. Veel voorkomend zijn de
disachariden, opgebouwd uit twee hexoseresten, bijv.
sacharose (rietsuiker), opgebouwd uit glucose en fructose; lactose
(melksuiker), samengesteld uit glucose en galactose; cellobiose
(een hydrolyseproduct van cellulose) en maltose (een
hydrolyseproduct van zetmeel), beide bestaande uit twee
glucose-eenheden.
De koppeling tussen de twee
monosacharide-eenheden kan worden opgevat als een condensatie,
waarbij de hemi-acetaal-OH-groep van het ene molecule onder
uittreding van water heeft gereageerd met een OH-groep van het
andere molecule. Zijn de hemi-acetaalgroepen (ontstaan uit de
carbonylgroepen door de vorming van de ringstructuur) van beide
monosachariden bij de binding betrokken, dan is het disacharide
niet-reducerend (zoals bijv. sacharose). In de meeste disachariden
is evenwel nog één vrije hemi-acetaal- en dus reducerende groep
aanwezig.
Polysachariden:
De polysachariden zijn opgebouwd uit een doorgaans zeer groot
aantal monosacharide-eenheden; de fysico-chemische eigenschappen
(zoals de zeer geringe oplosbaarheid) wijken sterk af van die van
de suikers.
Tot de polysachariden behoren een aantal
verbindingen die als reservevoedsel in verschillende levende
organismen worden opgeslagen, maar ook – bij lagere organismen –
een belangrijk bestanddeel van de celwand zijn. Voorbeelden zijn
glycogeen ( een reserve koolhydraat dat bij mens en dier vooral in
lever en spieren voorkomt. Glycogeen is opgebouwd uit een zeer
groot aantal glucose-eenheden, die onderling zijn verbonden tot
lange , vertakte ketens ) , zetmeel, inuline en cellulose.
In
speeksel en pancreassap (alvleeskliersap) komen enzymen voor,
amylasen genoemd, die de in de voeding voorkomende
polysachariden zetmeel en glycogeen bij de spijsvertering afbreken
tot maltose-eenheden.
Verscheidene polysachariden
bevatten als bouwsteen niet alleen eenvoudige suikers, maar ook
aminosuikers (zoals glucosamine) en
uronzuren (zoals glucuronzuur). Tot deze
mucopolysachariden ( verbindingen bestaande uit eiwit
, een uronzuur en een koolhydraat; vormen voornamelijk een
bestanddeel van bindweefsel, kraakbeen, vaatwand en cornea )
behoren hyaluronzuur, heparine e.a.
De in rode
bloedcellen voorkomende bloedgroepstoffen A, B en O zijn
combinaties van polypeptiden en polysachariden.
|
Hoofdmenu |
|
